Osmanlıların Edirne’yi 1362′de ele geçirmesiyle Konstantinopolis’ten Avrupa’ya giden stratejik ana yol kesildi ve Türkler hızla Trakya’ya yerleşmeye başladı. 1363’te Filibe’yi ele geçiren Osmanlı elinden kaçan ve Sırbistan’a sığınan Bizans kumandanının Osmanlılar üzerine Haçlı yürüyüşünü sürekli şekilde tavsiye etmesi Haçlılar açısından bir hezimeti ortaya çıkardı. Balkanlarda bulunan Hristiyan devletler olan Macar ve Sırp Krallıkları ile Eflâk ve Bosna Prenslikleri birleşik olarak bir Haçlı Seferi yapmaya karar verdi. Osmanlı devletine karşı ilk kez Haçlı ittifakı oluşturuldu.
Saldırı kararı 1371 baharında alındı. Sırp ordusu, Trakya’dan Arnavutluk’a kadar uzayan bölgedeki yerli Rum ve Sırp kuvvetlerinden oluşmaktaydı. Sırp ve Rum askerleri 60.000’i buluyordu.
Rumeli’de Lala Şâhin, Sırp ordusunun yürüyüşü karşısında Bursa’daki I. Murad’dan yardım istedi. Sırp ordusu güçlü bir direnişle karşılaşmadan Meriç’in sol kıyısında Çirmen’e kadar ilerledi. Edirne tehlike altına girdi. Lala Şâhin’den imdat haberini alan I. Murad Anadolu kuvvetlerini toplayıp harekete geçti. Boğaz’a kadar geldiyse de buraya ve Gelibolu’ya Sırplar’ın müttefiki olan Bizanslılar hâkim olduğundan geçemedi.
Çirmen veya Sırp Sındığı savaşı 26 Eylül 1371 Hacı İlbeği idaresindeki öncü Osmanlı kuvvetlerinin ani bir baskınıyla sonuçlandı. Sırplar bu gece baskını neticesi çıkan karışıklıkta birbirine girdi; çoğu Meriç'e düşüp boğuldu ve tam bir bozguna uğradı.
Savaştan sonra Makedonya'daki Sırp prensleri Vulkaşin’in oğlu Kral Marko, Despot Dragaş, kardeşi Konstantin, I. Murad'a baş eğip haraçgüzârı olmayı kabul ettiler. Uglyeşa’nın topraklarına ailesi sahip çıkmadı. Bizans imparatoru bir beratla oğlu Manuel Paleologos’a “Sırp boyunduruğundan kurtulmuş” Bizans şehirlerini tevcih etti. 1373’te Kavala’da Rum Alexios, Türkler’den ve Sırplar’dan bazı şehirleri zaptettiğini Venedik’e bildirdi, ertesi yıl Venedik vatandaşlığını alındı. Papalık Hristiyanların bu yenilgisini ancak 1372 ilkbaharında öğrendi. Papa XI. Gregor, Macar kralına 1372 tarihli yazısında Türker’in “Sırp magnatlarını” hakimiyet altına aldıkları, böylece Macaristan, Sırbistan ve Arnavutluk’un arasına sokuldukları, Adriyatik denizi kıyılarındaki limanlara kadar gelmelerinden korkulduğu ve Türker’in Hristiyanlık sınırları dışına atılması gerektiğinden söz etti.
Sırp Sındığı Savaşı’nın kazanılmasıyla, Edirne ve Batı Trakya, Osmanlı için daha güvenli hale geldi. Meriç Irmağı, Osmanlı kontrolüne geçti. Balkanlardaki Macar üstünlüğü kırıldı. Bulgaristan vergiye bağlandı. Osmanlı ilk kez Haçlı ordusunu yendi. Balkanlara geçiş kolaylaştı.
Sırp Sındığı Zaferi’nden sonra 1364 yılında Balkanlar’daki uç bölgelerini sağ, orta ve sol kanatlara ayıran Sultan Murad üç koldan fetih hareketlerini başlattı. Sol kanat yani batı bölgesi kumandanı olan Evrenos Bey Serez ve çevresini ele geçirdiyse de burası tekrar elden çıktı. 1372 Çirmen Savaşı’nın ardından Sırp prenslerinin idaresinde bulunan ve önemli ticaret yollarına sahip Makedonya’nın fethiyle görevlendirilen Evrenos Bey bu hareket sonunda Ferecik, İskeçe, Kavala, Karaferye, Drama ve Zihne’yi Osmanlı topraklarına kattı. Emrindeki Osmanlı kuvvetleriyle birlikte Serez’i ikinci defa fethederek kendisine merkez yaptıktan sonra Vezir Çandarlı Halil Paşa ile birlikte Makedonya'nın fethine başladı.
Türkler 1354 yılında Gelibolu üzerinden Balkan yarımadasına geçerek 1361 senesinde Edirne’yi fethettikten sonra, başta üç küçük Bulgar krallığı olmak üzere feodal devletleri yıkıp Balkanlar’ı süratle ele geçirmeye başladı. 1389 Kosova Meydan Savaşıyla Sırbistan Türk hakimiyetine geçti, 1396 yılında Yıldırım Bayezid’in Niğbolu önlerinde Haçlı ordusunu hezimete uğratması ise Osmanlı Türklerinin Balkan hakimiyetini perçinledi. Daha sonra Fâtih Sultan Mehmed 1463 yılında Bosna’nın fethi ile Osmanlı idaresini Dalmaçya sahillerine kadar götürdü ve İtalya’yı hedef alarak akıncılarını Trieste üzerine sevketti. Fatih’in ölümünden sonra duraklayan Balkan fetihleri Kanûnî Sultan Süleyman'ın Macar tehlikesini yok etmek için 1521’de Belgrad Kalesi’ni alması ile yön değiştirdi, böylece Katolikliğin hakim olduğu Kuzey Dalmaçya, Kuzeybatı Hırvatistan ve Slovenya bölgeleri Osmanlı hakimiyeti dışında kaldı. Bu bölgeler daha sonra sırasıyla Macaristan ve Habsburg idarelerine geçti ve bu durumlarını II. Dünya Savaşı’na kadar korudular.