1999 sonlarına kadar İstanbul'un eski askeri alanlarının başında gelen Davutpaşa Kışlası artık Yıldız Teknik Üniversitesi' ne devredildi. Kışla 1986'da bile konut sahalarının dışında sayılacak durumdayken şehrin büyümesi hızlanınca İstanbul için Davutpaşa yapıları şehir dışı askeri site binaları olma özelliğini kaybetti. Kışla binalarının sivil hizmetine sunulmasının ana nedeni de bu. Askeri yapılar Osmanlı imar sistemi içinde başlangıçtan itibaren devlet tarafından inşa edilen tek yapı grubu. Ancak Osmanlı ordusunun yalnızca Kapıkulu askerleri için kışla binasına gerek duyulması nedeniyle 18. yüzyıl sonuna kadar fazla sayıda kışla inşa edilmemiş. Fatih Sultan Mehmet ordusuyla İstanbul'u kuşattığı sırada 12 bin kişiden oluşan yeniçerisi, 4 bin sipahisiyle şimdiki Davutpaşa ve Maltepe Kışlası'nın bulunduğu alanda ordugaha geçmişti. İstanbul surları dışındaki yüksek noktalardan biri olan Davutpaşa Kışlası'nın bulunduğu yer Fatih Sultan Mehmet döneminden beri askeri alan şeklinde değerlendirilmiş. Su yolu, sarnıç kalıntıları ve bir kagir binadan arta kalmış tonoz parçaları buranın Bizans döneminde de askeri alan şeklinde kullanılmış olabileceğini hatıra getirmektedir. Batıya açılış ve reformlar dönemindeki askeri yapı toplulukları arasında İstanbul'un Anadolu yakasında Selimiye, Rumeli yakasında da Davutpaşa gerçek birer askeri site durumu arz ediyor.
Osmanlı ordusu Avrupa tarafına sefer yaparken ordu Davutpaşa sahrasından uğurlanırdı. Bu yolculukta padişah ordunun başında sefere katılmaktaysa burada gecelenir, ertesi gün yola çıkılırdı. Şayet ordu sadrazamın yönetiminde ise padişah orduyu buradan uğurlardı. Padişah için geceleme ve uğurlama yeri olarak kullanılan Davutpaşa sahrası seferden dönen ordunun da son konaklama yeriydi. Ordu için önemli görülen ve padişahların uğrak yeri olan Davutpaşa'da iki köşk yapılmıştı. Padişah köşkünün yanı sıra başka binalara da yer verilmişti. Burada padişah için ilk köşkü Fatih Sultan Mehmet'e Beylerbeyilik Sultan II. Bayezid'e sadrazamlık etmiş olan Davut Paşa yaptırmıştı. İstanbul'un Trakya'ya açılan sur dışındaki bu önemli bölümünde tepe şekli arz eden üç yerde kışlalar yapılmış. Bunlar Davutpaşa, Rami ve Maltepe Kışlası. Bu üç kışladan ikisi kışlalıktan çıkmış durumda. Rami Kışlası tamamen yok olmak üzere. Maltepe binası ise Polis teşkilatına devredilmiş.
