Mahmud Hocaefendi, vaazlarında Allah'ın rızasına uygun yaşamayı tavsiye ederken kendisini bir “tekkenin şeyhi” değil, daima “İsmailağa Camii İmam-Hatibi” olarak sundu.
Mahmud Ustaosmanoğlu Hocaefendi'nin üstadı olan Ali Haydar Efendi'nin ömrünün son on yılında en fazla düşündüğü mesele, İsmet Efendi Tekkesi'nin geleceği olduğu sevenleri tarafından dillendiriliyor. Yine Ali Haydar Efendi, derin düşüncelere daldığı bir gün rüyasında şeyhi Ali Rıza Bezzaz Efendi'yi görmüştü. Rivayetlere göre, Ali Rıza Bezzaz Efendi, kendisine o ana kadar hiç görmediği ve tanımadığı bir genci göstererek "Bu bizimdir! Bunu teslim al!" dedi. O genç, Mahmud Ustaosmanoğlu Hocaefendi'den başkası değildi. Ali Haydar Efendi bunun üzerine hasta olmasına rağmen Bandırma'ya gitti ve Ali Rıza Bezzaz Efendi'nin kabrini ziyaret etti. Cuma namazını Haydar Çavuş Camii'nde kıldı. Bu cami, İsmet Efendi Tekkesi'nin geleceğinin de şekillendiği mekan oldu. Çünkü aynı dönemde Bandırma'da askerlik yapan Mahmud Ustaosmanoğlu Hocaefendi de cuma namazı için camideydi. Çıkarken Ali Haydar Efendi'yi gören Mahmud Hocaefendi, buluşmalarını şöyle anlatıyor: "Cuma namazını kıldım, camiden çıkarken sağ tarafta Ali Haydar Efendi'yi gördüm. Bana padişah gibi heybetli göründü. İmama kim olduğunu sordum, Ali Haydar Efendi dedi. Onunla görüşmek istediğimi söyleyince İmam "Yarın Eskici Abdullah Efendi'nin evinde olacak oraya gel" dedi. Sabah Abdullah Efendi'nin evine gittim, kendileri oradaydı. İlk görüşmemiz o zaman gerçekleşti."
Bu görüşmeden birkaç ay sonra bölükte dağıtım yapıldı ve Ustaosmanoğlu, İstanbul Selimiye Kışlası'na sevk edildi. Çeşitli birliklerde görev yaptıktan sonra 1954 yılında Davutpaşa kışlasında askerlik vazifesine devam ederken, İstanbul'da kaldığı süre zarfında çarşı izinlerini İsmet Efendi Tekkesi'nde Ali Haydar Efendi'nin yanında geçirdi. Askerlikten sonra Of'a dönen Mahmud Hocaefendi, üst üste yazdığı mektuplarında kendisine "Dost bahşişi Yusufum!" diye hitap eden Ali Haydar Efendi tarafından İstanbul'a davet edildi. Yeniden İstanbul'a gelen Hocaefendi, 1954'te Ali Haydar Efendi'nin isteği üzerine İsmet Efendi Tekkesi ile aynı sokaktaki İsmailağa Camii'nde imam-hatip olarak vazifeye başladı. Ali Haydar Efendi 1960 yılında ahirete irtihal edince ilim ve irşad bayrağını Mahmud Hocaefendi taşımaya başladı .
Ustaosmanoğlu Hocaefendi'nin hayatını bilmek, İsmailağa'nın bugününü anlamak için de bir anahtar anlamında. 1929'da Of'ta dünyaya gelen Hocaefendi, Zehra Hanım'la evlendi ve Ahmed Abdullah, Fatıma isimli üç çocuk sahibi oldu. Babası Ali Efendi'nin nezaretinde, annesi Fatıma Hanım'ın hocalığında küçük yaşlarda hafız oldu. Tahsil hayatında Mehmed Rüştü Aşıkkutlu, Çalekli Dursun Efendi ve Ali Haydar Efendi üstadları çok etkili oldu. Of ve Kayseri'de ilim adamlarından Arapça ve Farsça öğrenen Mahmud Efendi, Of'a döndükten sonra Osmanlı medreselerinde takip edilen sarf, nahv, usul-u fıkıh, usul-u hadis, tefsir, kelam, mantık, siyer gibi kitapları okudu. Aşıkkutlu'nun yanında Kur'anı Kerim kıraatı, Ali Haydar Efendi'den de tasavvuf dersleri aldı.
Mahmud Hocaefendi gerek İstanbul Sultan Selim Camii'nde gerekse de Anadolu'daki muhtelif meclislerde yaptığı sohbetleri ise şöyle gerçekleştiriyor: Sohbet meclisinde hazır bulunan bir Hocaefendi Kur'an-ı Kerim'den bir aşır okuyor. Mahmud Efendi de okunan ayetleri tefsir ediyor ve ardından İmam Rabbani'nin "Mektubat"ından her hangi bir mektubu okutarak onu tercüme ediyor ve açıklamasını yapıyor. Risale-i Kudsiyye'den okunan bir dörtlüğün açıklamasını yaparak sohbeti noktalıyor. Vaazlarının kayda alınmasına sıcak bakmayan Mahmud Hocaefendi, uzun yıllar vaazlarında mikrofon kullanmadı. Önde olmaktan rahatsızlık duyduğunu ise bir çok kez tavır ve sözleriyle belli etti. Mürşidin insanların içinde kaybolan kişi olması gerektiğini ifade eden Hocaefendi, her zaman söyleneni daha öne çıkarırken söyleyenin ise geride kalmasını tercih etti.
Hocaefendi, irşat faaliyetlerine ilk olarak Of'un Yaranoz-Kavakpınar köyünde başladı. Dursun Efendi'de okurken söz konusu köyde imamlık yaptı. İmamlığı esnasında çok sayıda talebe yetiştirdi. Yaşı 15-16'larda olmasına rağmen yaşantısıyla köylü üzerinde derin tesirler bıraktı. Kavakpınar sakinleri köylerinde imamlık yapan Mahmud Efendi ile alakalı şunları söylüyor: "O, köyümüze geldiğinde henüz çok gençti. Fakat hareketleriyle olgun bir insandan daha kamil görünürdü. Yürüdüğü sokakta oyun oynayan çocuklar kendisini gördüklerinde oyunlarını bozmasınlar diye yolunu değiştirmesi, imamlıktan dolayı ücret almaması gibi hareketleri ile kısa zamanda gönüllerde taht kurdu."
Mahmud Hocaefendi, çocuk sayılacak yaşlardan itibaren kamil bir rehber arayışına girmişti. O yıllarda içinde bulunduğu ruh halini anlattığı çeşitli eserlerde şöyle diyor: "Çocukken geceleri başımı yastığa koyduğumda kendi kendime şöyle seslenirdim: Dünyanın bir ucunda kamil-mükemmel bir mürşid olsa yalın ayak, aç ve susuz olsam hemen yola koyulur o mürşidi bulurum." Mahmud Hocaefendi, bu arayışların neticesinde ilk olarak Of'ta Mapsinolu Ahmed Efendi olarak bilinen yörenin meşhur Nakşibendi büyüğüne bağlandı. Askerde Ali Haydar Efendi ile tanışınca ona intisap etti. Mahmud Hocaefendi, askerden sonra üstadının irfan meclislerine daha fazla katılma imkanı buldu. İlerleyen yıllarda ise yanı başından hiç ayrılmadı. Bu birliktelikle alakalı Ali Haydar Efendi'nin küçük oğlu şunları söylüyor: "Babam, Mahmud Hocaefendi ile kuşluk vaktinden sonra baş başa kalır, uzun uzun sohbetler yapardı. Babam derdi ki: 'Oğlum! Görüyorsun ki bende olan her şeyi ona aktarıyorum. Fakat onu müşahede altında tutabilmem için bunu tedricen yapıyorum. Zira manevi aleme ait malumatın birden kazanılmasına hiçbir akıl tahammül edemez." Ali Haydar Efendi, tasavvuf literatürüne ait zengin birikimini Mahmud Hocaefendi'ye aktardı. Ona Mesnevi, Mektubat-ı Rabbani, Reşahat, Risale-i Kudsiyye gibi sufi eserlerin tasavvuf disiplini içerisinde ne anlam ifade ettiklerini de öğretti.
Literatür içerisinde Mektubat'ın yerini belirlerken şöyle derdi: "Evladım Mahmud! Mektubat o kadar büyük bir kitaptır ki, Reşahat ona ancak elif-ba olabilir."
Ali Haydar Efendi vefatından kısa bir süre önce Ustaosmanoğlu'nu huzuruna alıp emaneti kendisine bıraktığını ifade ederken, bağlılarına hitaben yaptığı "Mahmud'un elinden tutan benim elimden tutmuş olur" şeklindeki konuşma da İsmet Efendi Tekkesi'nin sürdürdüğü ilim ve irşad geleneğinin yeni temsilcisinin Mahmud Hocaefendi olacağını haber veriyordu. İlk buluşmalarında başlayan muhabbetin hep artarak devam ettiğini anlatan Mahmud Hocaefendi, Ali Haydar Efendi ile görüşünceye kadar "soru sorarlar" endişesiyle tasavvuf büyükleriyle görüşmekten imtina ettiğini, fakat Ali Haydar Efendi'nin kendisini etkilemesi nedeniyle huzurundan hiç ayrılmak istemediğini kaydediyor. Hocaefendi, devraldığı sufi geleneğe sıkı sıkıya bağlı kaldı. Bahauddin Nakşibend ve diğer Nakşi büyüklerinin silsile halinde süre gelen tavsiyelerini olduğu gibi yerine getirdi.
