İsmi daha önce Türk kulüpleriyle de anılan Osvaldo, transfer döneminin son gününde Serie A ekiplerinden Chiveo'nun teklifini reddederek futbolu bıraktı. Kendi grubu ile yaptığı müzik kariyerine odaklanmak için emeklilik kararı aldığı belirtilen yıldız futbolcu son olarak Porto forması giymişti.
30 yaşındaki futbolcu, 2011 yazında 16 milyon euro'ya Espanyol'dan İtalya'nın Roma kulübüne transfer olmuştu. İki yıl sonra 15 milyon euro karşılığında Premier Lig takımlarından Southampton'ın kadrosuna kattığı Osvaldo, İngiliz ekibinden Juventus, Inter, ve Arjantin'in Boca Juniors takımına kiralanmıştı.